Их встреча произошла летом 1994 года на вечеринке в Нью-Йорке. Джон Кеннеди-младший, чья жизнь всегда была в центре внимания, тогда был холостым адвокатом и издателем нового журнала. Кэролин Бессетт, работавшая в сфере моды, отличалась стилем и сдержанностью, что резко контрастировало с миром политической элиты, окружавшим Джона. Их первое свидание, по слухам, было простым — совместная прогулка по Центральному парку.
Их отношения развивались скрытно от вездесущих папарацци. Кэролин, не желавшая становиться публичной фигурой, и Джон, стремившийся защитить свою частную жизнь, встречались тайно. Их связь крепла во время тихих уик-эндов на Лонг-Айленде или коротких поездок за город. Лишь близкий круг друзей видел, как они вместе смеются и легко общаются.
В 1996 году, после двух лет ухаживаний, Джон сделал предложение на уединённом острове. Их свадьба в сентябре того же года на острове Камберленд у берегов Джорджии была тщательно охраняемой тайной — всего несколько десятков гостей, без прессы. Кэролин в простом платье из шёлка и Джон в классическом костюме обменялись клятвами в старой часовне.
Их брак часто описывали как союз двух разных миров — публичного и частного. Они появлялись вместе на светских мероприятиях, но их настоящая жизнь проходила вдали от камер, в их нью-йоркской квартире, где они могли просто быть собой. Эта история, к сожалению, оборвалась трагически в июле 1999 года, оставив после себя образ пары, сумевшей, пусть и ненадолго, построить свой собственный мир вопреки всему.